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Polyhalogenierte Bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-triene, X. Aromatisierende nucleophile Substitutionen und Umlagerungs-reaktionen von polyhalogenierten 2,5-Diphenylbicyclo-[4.2.0]octa-1,5,7-trienen

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Ganns, Eva Maria

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
722 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Nucleophile Agenzien greifen 1b‐d am Vierring unter Aromatisierung des Sechsrings und Eliminierung von Chlor an. Mit Methylat entstehen die zwei‐ und vierfach substituierten Produkte 4a, b und 5b, während mit Thiolaten die Verbindungen 8, 9, 10 und 11 mit 1, 2 und 4 Substituenten gebildet werden. Die Reaktion von 1b‐d mit primären Aminen führt zu den Diiminen 12 oder den Monoiminen 13. Sekundäre Amine bewirken hingegen eine Ringöffnung zu 16 oder die Bildung der Aminophthalide 20. — Die Cyclooctatetraen‐Umlagerung von 1b und c in Ameisensäure oder in Gegenwart von Ag⊕‐Ionen wird stark behindert durch die konkurrierende thermische Umlagerung 1b,c→2b,c und zahlreiche Nebenprodukte. 3b und c sind nur in 15 bzw. 10% Ausbeute zugänglich. Der Mechanismus der nucleophilen Substitutionen wird diskutiert.

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