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Polyhalogenierte Bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-triene, VIII. Synthese und Cyclodimerisierung von polyhalogenierten 2-Phenyl- und 2-Pentachlorphenyl-substituierten Buteninen

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Ganns, Eva Maria ;Henrich, Christian ;Schnutenhaus, Horst

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
647 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Ausgangsmaterial für die Synthese der Butenine 1c ‐ e ist der Aldehyd 4, der über 9 oder 5 und 10 in 1c bzw. über 8 in 1d übergeführt werden kann. In der vierstufigen Synthese von 1e ist der entscheidende Reaktionsschritt die Perchlorierung des Phenylkerns von 6 zu 7 mit dem Ballester‐Reagenz. Die von 11 ausgehende Darstellung von 1c ist weniger vorteilhaft, weil in der Reaktion von 12 mit Phosphor(V)‐chlorid zu 13 das Benzofulven 15 nebenbei entsteht. Die Cyclodimerisierung von 1c, d und e führt zu 2c, d und e. Bei längerem Erhitzen entstehen 3c und d. 2e ist weniger stabil als 2c und d. Sogar im festen Zustand lagert es sich in wenigen Tagen in 3e um. Zur Charakterisierung der Dimeren wurden 3c ‐ e zu den Benzocyclobutendionen 17b und c hydrolysiert. 17b wird zu 18 oxidiert und reagiert mit Phenylhydrazin zu 19. Die Ringöffnung von 17b mit Basen verläuft mit der Bildung der Phenylglyoxylsäure 20a und ihrer Derivate 20b ‐ d in gleicher Richtung wie die von 17a.

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