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Nucleoside, II1) Über die Tritylierung und Benzylierung von Cytidin-Derivaten

✍ Scribed by Blank, Heinz-Uli ;Pfleiderer, Wolfgang

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
681 KB
Volume
742
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Tritylierung von N^6^‐Acetyl‐cytidin (17) mit Tritylchlorid im Überschuß führt zu den beiden isomeren N^6^‐Acetyl‐2′.5′‐ (19) und ‐3′.5′‐di‐O‐trityl‐cytidinen (20). Entacetylierung liefert das 2′.5′‐ (21) und 3′.5′‐Di‐O‐trityl‐cytidin (22). In Benzol/Dioxan und mit NaH als Base gelingt die selektive Benzylierung von N^6^‐Benzoyl‐5′‐O‐trityl‐cytidin (3) an den Ribose‐Hydroxylgruppen in hoher Ausbeute.

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## Abstract Die Kondensation von Thiocarbohydrazid mit aliphatischen Carbonsäuren oder deren Orthoestern liefert 3‐Alkyl‐4‐amino‐5‐mercapto‐1.2.4‐triazole. Salpetrige Säure desaminiert diese Verbindungen zu 3‐Alkyl‐5‐mercapto‐1.2.4‐triazolen, die auch durch alkalische Cyclisierung der aus Thiosemic