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Über die Synthese von 1,1′-Bicyclobutyl- und 1,1′-Bicyclohexyl-Derivaten

✍ Scribed by Rupp, Helmut ;Schwarz, Wolfgang ;Musso, Hans

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1983
Tongue
English
Weight
588 KB
Volume
116
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Synthesis of 1,l'-Bicyclobutyl and 1,l'-Bicyclohexyl Derivatives

Dimeric glycols (2, 3 and 20, 24) are prepared from ethyl 3-oxocyclobutanecarboxylate (1) and 4-substituted cyclohexanone derivatives 9, 10, 23 by low valent titanium reagents. Dimeric olefins (17, 18) were obtained from the cyclohexanones by Barton's thiadiazoline method. Some experiences with cis-protecting groups for the 1,l '-dihydroxy dimers are presented.

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## Abstract Reaction of hydrogen fluoride with 1‐chloro‐cyclohexene in ether solution at 0° C gave 1‐fluoro‐1‐chloro‐cyclohexane in 96% yield. The latter, when treated in the presence of cobalt naphthenate with a stream of air, is readily converted to 1‐fluoro‐cyclohexene.

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Durch Umlagerung von 3.a-Epoxy-3-benzyl-chromanonen-(4), 3.a-Epoxy-3-benzyl-1-thiochromanonen-(4) und von 3.a-Epoxy-3-benzyl-1 -thio-chromanon-(4)-1.1 -dioxiden (1 -5, 13 -16) wurden 4-Aryl-2.3.4.5-tetrahydro-l-benzoxepin-dione-(3.5) und die analogen Verbindungen mit Sulfid-bzw. Sulfonfunktion erhal

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## Abstract Die Tritylierung von __N__^6^‐Acetyl‐cytidin (**17**) mit Tritylchlorid im Überschuß führt zu den beiden isomeren __N__^6^‐Acetyl‐2′.5′‐ (**19**) und ‐3′.5′‐di‐__O__‐trityl‐cytidinen (**20**). Entacetylierung liefert das 2′.5′‐ (**21**) und 3′.5′‐Di‐__O__‐trityl‐cytidin (**22**). In Ben

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## Abstract Die Tritylierung von Adenosin (**1**) und __N__^6^‐Benzoyl‐adenosin (**2**) mit wechselnder Menge Tritylchlorid wird beschrieben. Es werden neben Mono‐ und Di‐ auch Tritrityl‐Derivate isoliert und charakterisiert. Der Trityl‐Rest wird als wertvolle Schutzgruppe für die Aminfunktion des