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Nucleoside, IV1) Über die Tritylierung und Benzylierung von Adenosin-Derivaten

✍ Scribed by Blank, Heinz-Uli ;Frahne, Dietrich ;Myles, Arthur ;Pfleiderer, Wolfgang

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
517 KB
Volume
742
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Tritylierung von Adenosin (1) und N^6^‐Benzoyl‐adenosin (2) mit wechselnder Menge Tritylchlorid wird beschrieben. Es werden neben Mono‐ und Di‐ auch Tritrityl‐Derivate isoliert und charakterisiert. Der Trityl‐Rest wird als wertvolle Schutzgruppe für die Aminfunktion des Adenosins erkannt. Benzylierungen N^6^‐blockierter Adenosine finden bei Anwendung der NaH‐Methode selektiv an den Hydroxylgruppen des Ribose‐Restes statt.

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## Abstract Die Tritylierung von __N__^6^‐Acetyl‐cytidin (**17**) mit Tritylchlorid im Überschuß führt zu den beiden isomeren __N__^6^‐Acetyl‐2′.5′‐ (**19**) und ‐3′.5′‐di‐__O__‐trityl‐cytidinen (**20**). Entacetylierung liefert das 2′.5′‐ (**21**) und 3′.5′‐Di‐__O__‐trityl‐cytidin (**22**). In Ben

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## Synthesis of 1,l'-Bicyclobutyl and 1,l'-Bicyclohexyl Derivatives Dimeric glycols (2, 3 and 20, 24) are prepared from ethyl 3-oxocyclobutanecarboxylate (1) and 4-substituted cyclohexanone derivatives 9, 10, 23 by low valent titanium reagents. Dimeric olefins (17, 18) were obtained from the cyclo