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Thioketen-Synthesen, II1) Über die Bildung von Thioketenen aus Alkylidenphosphoranen und Kohlenstoffdisulfid

✍ Scribed by Schaumann, Ernst ;Grabley, Fritz-Feo

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
709 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Alkylidenphosphorane 3a–c treten mit Kohlenstoffdisulfid (4) zu den Dipolen 5a–c zusammen. Ausgehend von Phosphoranen 3 mit sterisch anspruchsvoller (3d) oder Aryl‐Substitution (3e) laufen in situ Folgereaktionen ab. Dabei lassen sich wie auch bei der Thermolyse von 5a–c Triphenylphosphansulfid (8), Triphenylphosphan (15) und die Trithiepine 16a, b nachweisen. Amine 18 als Abfangreagenzien für die potentiell auftretenden Thioketene 9 führen mit 5a zu den Thioamiden 19b–d. Abfangreaktionen mit Azomethinen 22 ergeben das β‐Thiolactam 24, die Thiazetidine 25 und die Hexahydropyrimidinthione 26. Nach der Produktanalyse sind als Reaktionspartner der Abfangreagenzien nicht die Thioketene 9, sondern die Thioketenoiden Zwischenstufen 7 wahrscheinlich.

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