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Über die Bildung von 3-Thietanonen aus α,α′-Dibromketonen und Natriumhydrogensulfid sowie ihre Ringöffnung1)

✍ Scribed by Föhlisch, Baldur ;Gottstein, Wolfgang

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
991 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Mit der Titelreaktion ließen sich 2,4‐Dimethyl‐, 2,2,4‐Trimethyl‐ und 2,2,4,4‐Tetramethyl‐3‐thietanone in guten Ausbeuten synthetisieren. Das unsubstituierte 3‐Thietanon und sein 2‐Methylderivat konnten aus den entsprechenden Dibromketonen nicht erhalten werden. Die mit steigender Methylsubstitution erhöhte Bildungstendenz der Thietanone ist ein weiteres Beispiel für den “gem‐Effekt”. Als Konkurrenzprodukte bilden sich neben Polykondensaten α,α′‐Dimercaptoketone, welche zu 1,2‐Dithiolan‐4‐onen dehydriert werden können. 3‐Thietanone werden von Hydrogensulfid am Schwefel angegriffen; in einer Redoxreaktion entstehen unter Ringöffnung α‐Mercaptoketone und elementarer Schwefel, die sich weiter umsetzen können.

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✍ Asinger, Friedrich ;Schmitz, Franz Josef ;Reichel, Sigrid 📂 Article 📅 1962 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 831 KB

## Abstract Durch Umsetzung von primären, sekundären und tertiären α‐Mercaptoketonen mit Äthylenimin erhält man je nach Wahl der Reaktionstemperatur und des Molverhältnisses der Reaktionskomponenten Dihydro‐1.4‐thiazine oder Thiazolo[2.3‐c]‐1.4‐thiazine; letztere können auch aus Dihydro‐1.4‐thiazin