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Mittlere Ringe, I. Mitteil.: 1.2-Benzo-cycloocten-(1)-on-(3)

✍ Scribed by Huisgen, Rolf ;Rapp, Walter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1952
Tongue
English
Weight
681 KB
Volume
85
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Die innermolekulare Ketonsynthese nach Friedel‐Crafts wurde bislang nur zur Angliederung 5‐, 6‐ und 7‐gliedriger Ringe benutzt. Die Anwendung des Verdünnungsprinzips ermöglicht die Darstellung von Benzcyclenonen mit wesentlich größerem Ring. Das in fast 70‐proz Ausbeute erhaltene Benzo‐cyclooctenon zeigt in seinen physikalischen und chemischen Eigenschaften eine sterische Hinderung der Mesomerie zwischen Benzolkern und Carbonylgruppe.

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Eingegangen am 14. Dezember 1963 Die o-[3.5-Dirnethoxy-phenyl]-fettsauren werden rnit Polyphosphorsaure zu den Ringketonen VI, n = 5-8, cyclisiert. Die UVund IR-Spektren dieser Ketone und ihrer 2.4-Dinitro-phenylhydrazone werden diskutiert und mit denjenigen methoxylierter Acetophenone verglichen. A

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## c1 V I intraniolekulare Reaktionsweg einen erheblichen Gewinn zu buchen. Bei den Siiurechloriden von 11, m ' 11 erreicht die Ausbeute an den Ringketonen V I mit etwa 35% einen Schwellenwert, wie die Tab. 1 zeigt. Warum bevorzugen die Sauren I1 mit m ? 9 bei der intramolekularen Acylierung den

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## Ringerweiterungen bei der Solvolyse der 1.2-Benzo-A1-~yclenyl-(3)-methyltosylate Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Munchen (Eingegangen am 10. Mai 1963) Ausgehend von den 1.2-Benzo-cyclenonen-(3), macht die DARzENs-Kondensation die primgren Carbinole IV uber die Aldehydstuf