Mannichbasen des 2-Aza-bicyclo[2,2,2]octans

✍ Scribed by Prof. Dr. Woldemar Schneider; H. J. Dechow

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1966
• Tongue: English
• Weight: 243 KB
• Volume: 299
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19662990314

✦ Synopsis

Die Darstellung von Ivlannichbasen mit 2-Am-bicyclo[2,2,2]oc~ wird beschrieben. Die Base V l&Bt sich mit Q,ueobilber(II)-acetat in daa tricyclische Chinolizidin VII uberfiihren. Im Zusammenhang mit Untersuchungen an Briickenringsystemen mit Stickstoff als Heteroelement sollte die Eignung der aekundiiren Base I~ochinnclidin~) (2-habicyclo[2,2,2]octan) (I) zum Aufbau von Mannichbasen gepriift werden, nachdem tertiiire Basenl) und Imoniumsalze2) von I beschrieben d e n , die zur Synthese von 2,bsubstituierten Derivaten von I Verwendung findens). Das ale Amgangsmaterial benotigte I ist jetzt als Hydrochlorid in 72proz. Ausbeute am dem entsprechenden Laktaml) zugiinglich geworden. Die ah Beispiele gewahlten Mannichbasen 11-VI entstehen in unterschiedlichen Ausbeuten. Mit Perchlorsiiure tritt unter Verfarbung Zersetrmng ein. Beziiglich der a-Aminoalkylierung substituierter Acetessigsauren sei auf die neueren Untersuchungen von SZcintay und MitarbO4) verwiesen.