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Synthese und Reaktionen 1-substituierter Bicyclo-[2,2,2]-octane. Untersuchungen in der Bicyclo-[2,2,2]-octan-Reihe, 2. Mitteilung

✍ Scribed by C. A. Grob; M. Ohta; E. Renk; A. Weiss

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1958
Tongue
German
Weight
487 KB
Volume
41
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Am Bruckenkopf substituierte Bicyclo-[2,2,2]-octane (I) sind als stereochemisch weitgehend definierte Systeme zum Studium theoretischer und mechanistischer Fragen besonders geeignet l). Trotz der Beachtung, welche diese Verbindungen daher in letzter Zeit gefunden haben, sind sie aber keineswegs leicht zuganglich geworden. Fur eine vergleichende Untersuchung, uber welche andernorts berichtet wird, wurden grossere Mengen des erstmals von DOERING und Mitarbeitern 7)") erhaltenen 1-Brom-und 1-Hydroxymethylbicyclo-[2,2,2]-octans (I a bzw. I b) benotigt. Als Zwischenprodukt der Syn-R

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## Abstract The behaviour of bicyclo [2.2.2]octa‐2,5‐diene (1) towards perbenzoic acid, 2,4 dinitrophenylsulfenyl chloride and ozone has been studied. In no instance was the formation of a homotricyclene derivative by homoconjugative addition observed. However, the primary formation of homoallylic

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SS2-e HS,-=Z H,S, were obtained readily, furnishing the pK's of H,S,. The solutions of the lower polysulfides, however, do not contain simply the anions present in the lattice of the solid salt. As soon as the solid salts are dissolved disproportionation reactions take place giving rise to mixtures.