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Kondensierte Dithiole, III. Synthese von 1,2-Dithiolo-furanen

✍ Scribed by Stachel, Hans-Dietrich ;Zoukas, Thomas ;Hußlein, Manfred ;Nienaber, Julyane ;Schorp, Matthias

Book ID
102901910
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1993
Tongue
English
Weight
801 KB
Volume
1993
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Ring‐Fused 1,2‐Dithioles, III. – Synthesis of 1,2‐Dithiolo‐furans

A series of 1,3‐dithiino‐furans 4/9 has been synthesized by starting with the β‐ketoester 5a or the cyclic ketone 5b. The dithiines undergo oxidative ring contraction to give the corresponding 1,2‐dithiolo‐furans 3/14. The ester function of 3h is easily removed to give 2, the oxaanalog of the antibiotic thiolutine. In general, the lactone group is the most sensitive part in compounds 3, 4 and 14. In marked contrast the dithiine 9a is cleaved by amines at the thioketale site forming the tetronic acid derivatives 10a/b.

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