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Neue Synthese von substituierten 1,3-Dithiol-2-thionen

✍ Scribed by Manfred Augustin; Wolfgang Dölling; Almut Vogt

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
114 KB
Volume
23
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis

Die 4-Methylt~hio-5-subst.-l,3-dithiol-2-thione ( 3 ) entst>ehen in guten Ausbenten, wobei das in 2 vorharidene Thiolat'nnion intrixmolekular die Thionogrnppe nucleophil unter Eliminierung von Xnnd Bildnng der stabilen Verbindung 3 angreift (Tab. I).

Der nucleophile Austa,usch der SCH,-Gruppe in 3 gelingt) mit Aininen untm drastischen Bedingungen und in geringen Ansbeuten. Mit Hytlrazinhyctrat findet zusat,zlich cine Cyclisierung niit der Akzeptorgruppe unt)er Bildung von 4 stnt,t.

INH,

E x p e r i m e n t e l les

1, d-Dithiol-g-thione (3): 0,050 mol Dithio-hzw. Trit~hiokohlensiiurederivat 1 und 0,050 rnol CS, werden in 100 ml absol. DMP gelost. Unt.er Eiskiihlutig and N,-At.mospliire triigt man portionsweise 0,l mol Natrinmhydrid ein. Man riilirt, 2 h bei Rnumtemperatur und versetzt danach mit 0,055 mol CHJ. Die Reaktionsmischung erwiirmt sich. Nach einstiindigem Riihren giel3t man nuf Eis. Das Prodrtkt' wird abgesaugt, und ails Ethnnol unikrist,a llisiert .

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## Abstract Die Phenylpropiolsäureamidine 1 reagieren bei Raumtemperatur mit Schwefel und Schwefel‐kohlenstoff in Dimethylformamid zu den 1,3‐Dithiol‐2‐thionen 3. Bei 70°C lassen sich analog mit Selen in geringeren Ausbeuten die 1,3‐Thiaselenol‐2‐thione 5 darstellen. Der Reaktionsmechanismus wird d

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## Abstract 4‐Phenyl‐1,3‐dithiol‐2‐thion (**1a**) und 2‐Thioxo‐1,3‐dithiol‐4,5‐dicarbonitril (**1c**) reagieren mit __N,N__‐Dichloramiden ‐ __N,N__‐Dichlorbenzolsulfonamide **2‐4**, __N,N__‐Dichlorsulfamide **5,6**, __N,N__‐Dichlorethylurethan (**7**), __N,N__‐Dichlor‐o‐nitrobenzamid (**8**) ‐ zu d

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## Abstract 5‐Phenyl‐3__H__‐1,2‐dithiol‐3‐thion (**2**) reagiert mit __N,N__‐Dichlorbenzamiden **3** zu __N__‐(3 __H__‐1,2‐Dithiol‐3‐yliden)benzamiden **11** und **12**, mit __N__‐Chlorbenzamiden **1** zu __N__‐Benzoyl‐__S__‐(3__H__‐1,2‐dithiol‐3‐yliden)sulfimiden **7**, die unter Schwefelabspaltun