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Amidoxime, III1) Synthese und Oxidation von 2-(Hydroxyimino)-1,2-dihydrochinoxalin

✍ Scribed by Harsányi, Kálmán ;Gönczi, Csaba ;Korbonits, Dezsö


Book ID
102366257
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
267 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Azodicarbonsäure‐äthylester (4) dehydriert 2‐(Hydroxyimino)1,2,3,4‐tetrahydrochinoxalin (1) zu 2‐(Hydroxyimino)‐1,2‐dihydro‐chinoxalin (2), dessen Struktur durch Vergleichssynthese aus 2‐Aminochinoxalin (3) bewiesen wurde. Die Umwandlung 12 sollte über eine direkte Dehydrierung der Azomethin‐Bindung laufen, da die Oxidation der Amidoximgruppierung – wie bei der analogen Bildung von 8 aus 7 gezeigt wird – auszuschließen ist. Weitere Dehydrierung von 2 mit 4 führt – als erstes Beispiel einer zweistufigen Oxidation mit diesem Reagenz – zur Azoxyverbindung 9. Verbindung 9 bildet sich auch durch Kondensation von 2 mit 2‐Nitrosochinoxalin (10). Im Gegensatz zu 2, liefert 1 mit 10 in einem intermolekularen Redoxprozeß die Verbindung 2.


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