## Abstract __N__‐Benzyloxy‐3‐hydroxycarbonsäureamide **7** reagieren mit Phosgen unter geeigneten Bedingungen zu 3‐Benzyloxy‐5,6‐dihydro‐2__H__‐1,3‐oxazin‐2,4(3__H__)‐dionen **8** und 4‐Benzyloxyimino‐1,3‐dioxan‐2‐onen **6**. Die katalytische Hydrierung von **6** ergibt 4‐Hydroxyimino‐1,3‐dioxan‐2
Amidoxime, III1) Synthese und Oxidation von 2-(Hydroxyimino)-1,2-dihydrochinoxalin
✍ Scribed by Harsányi, Kálmán ;Gönczi, Csaba ;Korbonits, Dezsö
- Book ID
- 102366257
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1973
- Weight
- 267 KB
- Volume
- 1973
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Azodicarbonsäure‐äthylester (4) dehydriert 2‐(Hydroxyimino)1,2,3,4‐tetrahydrochinoxalin (1) zu 2‐(Hydroxyimino)‐1,2‐dihydro‐chinoxalin (2), dessen Struktur durch Vergleichssynthese aus 2‐Aminochinoxalin (3) bewiesen wurde. Die Umwandlung 1 → 2 sollte über eine direkte Dehydrierung der Azomethin‐Bindung laufen, da die Oxidation der Amidoximgruppierung – wie bei der analogen Bildung von 8 aus 7 gezeigt wird – auszuschließen ist. Weitere Dehydrierung von 2 mit 4 führt – als erstes Beispiel einer zweistufigen Oxidation mit diesem Reagenz – zur Azoxyverbindung 9. Verbindung 9 bildet sich auch durch Kondensation von 2 mit 2‐Nitrosochinoxalin (10). Im Gegensatz zu 2, liefert 1 mit 10 in einem intermolekularen Redoxprozeß die Verbindung 2.
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