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Synthese und Eigenschaften von 4-Benzyloxyimino- und 4-Hydroxyimino-1,3-dioxan-2-one

✍ Scribed by Geffken, Detlef

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
412 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

N‐Benzyloxy‐3‐hydroxycarbonsäureamide 7 reagieren mit Phosgen unter geeigneten Bedingungen zu 3‐Benzyloxy‐5,6‐dihydro‐2__H__‐1,3‐oxazin‐2,4(3__H__)‐dionen 8 und 4‐Benzyloxyimino‐1,3‐dioxan‐2‐onen 6. Die katalytische Hydrierung von 6 ergibt 4‐Hydroxyimino‐1,3‐dioxan‐2‐one 4, welche in Gegenwart von Imidazol zu 5,6‐Dihydro‐3‐hydroxy‐2__H__‐1,3‐oxazin‐2,4(3__H__)‐dionen 5 isomerisieren. Aus den Umsetzungen von 4a, c mit Trifluoracetanhydrid oder 4‐Nitrobenzoylchlorid erhält mit in glatter Reaktion 4‐Acyloxyimino‐1,3‐dioxan‐2‐one 9.

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