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Interactions intramoleculaires: XXII—Constantes de couplage, équilibres conformationnels et interactions gauches avec un groupement t-butyle (molécules cyclohexéniques deutériées)

✍ Scribed by Jean-Pierre Aycard; Hubert Bodot

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1975
Tongue
English
Weight
838 KB
Volume
7
Category
Article
ISSN
0749-1581

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✦ Synopsis

Abstract

Les paramètres RMN d'une série de cyclohexènes disubstitués (R = CH~3~, (CH~3~)~3~C; X = COOCH~3~, CN) et spécifiquement deutériés sont déterminés. A partir des valeurs des constantes de couplage ^3^J(HH), ^3^J(HD), ^4^J(HH) et ^5^J(HH), les équilibres conformationnels sont évalués. Trois des cinq composés ayant un groupement t‐butyle en position allylique sont conformationnellement hétérogènes; les équilibres correspondants et les équilibres entre stéréoisomères permettent une analyse de ce phénomène dans le cadre de l'hypothèse de l'additivité des enthalpies libres conformationnelles et des interactions gauches.

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## Abstract Une ou plusieurs modifications isotopiques sont mises en évidence par l'analyse des spectres RMN des produits de deutériation du __t__‐butyl‐1 méthoxycarbonyl‐4 cyclohexène (__d__~4~‐3,3,6,6), des méthyl‐3 cyano‐4 cyclohexène (__d__~3~‐3,6,6) __cis et trans__, des __t__‐butyl‐3 méthoxyc

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## Abstract Pour les R‐3 et R‐5 acétoxy‐1 cyano‐4 cyclohexène D~2~‐6,6 __trans__, les fractions molaires des conformères diéquatoriaux ont été évaluées: 0,83 (méthyl‐3), 0,68 (méthyl‐5), 0,57 (__t__‐butyl‐3) et 0,55–0.69 (__t__‐butyl‐5). Pour les deux derniers composés, les valeurs des constantes d