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Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β-ständigen elektronegativen Substituenten, XXVII. Bicyclo[3.1.1]- und -[3.2.0]hept-2-enone aus 2-Tosyloxymethyl-3-cyclohexen-1-onen

✍ Scribed by Klinkmüller, Klaus-Dieter ;Marschall, Helga ;Weyerstahl, Peter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Tongue
English
Weight
587 KB
Volume
108
Category
Article
ISSN
0009-2940

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## Abstract Ausgehend von den Ketonen **4** und **10** werden die Tosylate **6** und **12** dargestellt, die mit CH~3~Li zu den Oxetanen **17** bzw. **20** reagieren. LiBH~4~‐Reduktion von **6** bzw. **12** führt zu den Oxetanen **16** bzw. **19**. daneben werden die Tosyloxy‐alkohole **21** bzw. *

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Eingegangen am 1 I . Mdrz 1968 Die Thermolyse von 2.2-Diphenyl-propandiol-( 1.3)-sulfit (1) ergibt 2.3-Diphenyl-propanal(3), trans-2-Phenyl-zimtaldehyd (4) und Dibenzyl (5), jedoch kein 3.3-Diphenyl-oxetan (Z), das aus 2.2-Diphenyl-3-tosyloxy-propanal (8) synthetisiert wird. Bei der Thermolyse von 2