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Eine weitere Synthese der Insulinsequenz B 21–30

✍ Scribed by Schnabel, Eugen

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1964
Weight: 452 KB
Volume: 674
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19646740121

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✦ Synopsis

Die durch direkte Mesylierung des Anomeren-Gemisches I I erhaltene Verbindung ist nach dreimaliger Umkristallisation aus Aceton/Methanol identisch mit der nach a) gewonnenen. Ausbeute 70% d. Th.; Mischprobe ohne Depression. ~-Benzyl-N-carbobenzoxy-3.4.6-frimesyl-~-glucosaminid (IXb). -a) Durch Mesylierung von VIIIb (nach S. 215) und Umkristallisieren aus Aceton/Methanol erhalt man IXb in 90-proz. Ausbeute. Schmp. 188" (Zers.), [a], = -13". -Gef. C 45.51 H 4.72 N 2.55. b) IXb wird auch durch Mesylierung von Ib mit den gleichen Daten gewonnen. a-Benzyl-N-carbobenzoxy-3-mesyl-4.6-diacetyl-~-glucosaminid (X a). -Man acetyliert 0.8 g VIIIa rnit Acefanhydrid/Pyridin. Umkristallisiert wird aus Methanol/Wasser und aus Methanol/Isopropylather. Ausbeute 0.89 g (95 %); Schmp.

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