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Synthese neuer Derivate der Insulinsequenz B 9–14

✍ Scribed by Schnabel, Eugen

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1966
Weight: 339 KB
Volume: 696
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19666960123

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✦ Synopsis

Synthese neuer Derivate der Insulinsequenz B 9-14 *) von Eugen Schnabel Aus dem Deutschen Wollforschungsinstitut an der Rheinisch-Westfalischen Technischen Hochschule Aachen Eingegangen am 3 1. Dezember 1965 Z-Ser(But)-His-Leu-Val-Glu(OBuf)-Ala-NzH3 * *) und 2-Ser(But)-His(Bz1)-Leu-Val-Glu-(OBut)-Ala-N2H3 wurden als Zwischenprodukte fur die Synthese der Insulin-B-Kette synthetisiert. Zur Synthese der Insulin-B-Kette L2) war das Hexapeptid-Derivat Benzyloxycarbonyl-seryl-histidyl-leucyl-valyl-glutamyl-y-tert.-butylester-alaiiin-hydrazid~~ verwendet worden. Um das Hexadekapeptid-Derivat -Sequenz B 15-30 -vollstandig zu acylieren, muBte ein betrachtlicher UberschuB an Hexapeptidazid eingesetzt werden. Das Dokosipeptid wurde durch Umfallen gereinigt, eine Gegenstromverteilung war wegen der Schwerloslichkeit der Verbindung in den gebrauchlichen Verteilungsgemischen nicht moglich. Daher sollten zusatzliche, losungsvermittelnde und leicht abspaltbare Schutzgruppen in die Hexapeptidkomponente eingefuhrt werden. Bekanntlich erhalt man durch Benzylierung des Histidin-Imidazolkernes4) und tert.-Butylierung von Hydroxylgruppen, z. B. im Serins), leichter losliche Derivate, so daB das Serin(1)-0-tert.-butyl-hexapeptid und ebenso das Serin(1)-0-tert.-butyl-

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