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Die Reaktion von 2-Amino-3-phenacyl-oxazolium-bromiden mit Aminen zu Imidazo[1,2-a]imidazolen[1]

✍ Scribed by Annemarie Hetzheim; Herwig Pusch

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
202 KB
Volume
10
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis

4 b , 5 a und 5 b konnen als cyclische Kondensationsprodukte der entsprechend substituierten Benzylalkohole bzw. Benzoesauren aufgefaBt werden. Somit besteht bei den durch KOH guten bzw. sehr guten Ausbeuten farblose Substanzen mit Ausnahme von Zd, das in rotbraunen Prismen kristallisiert. Obwohl Synthesen von 2-Amino-imidazolen seit langem be-

' 146 2a-d W N A S H ausgelosten Reaktionen eine formale Analogie zur Cannizzaro-Reaktion, ohne daB damit jedoch behauptet werden soll, daB die Disproportionierungen 1 + 4 und 5 tatsachlich uber die freien Benzaldehyde, Benzylalkohole und Benzoesauren verlaufen. Die Analogie wird noch besonders dadurch unterstrichen, daB bei der Ausfiihrung der Reaktion 1 a + 4n. rind 50 in D,O kein Wasserstoffaustausch mit dem Losungsmitt el stattfindet ; das Intensititsverhaltnis der Signale der aromatischen Protonen und der Benzylprotonen (chem. Verschiebung: 466-415 Hz bzw. 4,9 6, theoretisches Intensitatsverhaltnis 9: 2) im NMR-Spektrum von 4a ist praktisch unabhfngig davon, ob die Umsetzung in H,O + KOH oder in 99%igem D,O + NaOD ausgefuhrt worden ist,. Ahnliche alkalikatalysierte Disproportionierungen sind bereits beschrieben worden (8. [GI, [7] und dort zitierte fruhere Literatur). Literiitur [ l ] Gyulai, Z'., u. li. Lrsiperf: Pcriodica polytrchu. [Bud;qwbt]. cliriii. Ingeniwrwrs. 14, 13 (l!GU). Hirr auch Hiinwise auf die friilivre Litcratur

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