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Die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes (Amanita phalloides)

✍ Scribed by Prof. Dr. Theodor Wieland

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1957
Tongue
English
Weight
813 KB
Volume
69
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis

Alkohol-Gruppe unter Bildung von Ajmalidin. Ajmalin kann durch Reduktion erhalten werden, oder unmittelbar dadurch, da6 die Oxydation der sekundaren Alkohol-Gruppe vermieden wird. Die Reaktionsfolge rnoge als Darstellung der verschiedenen erforderlichen Umwandlungen betrachtet werden und nicht als Theorie mit praziser biogenetisch-mechanistischer Bedeutung.

In diesem kurzen Bericht iiber die Chemie des Ajmalins ist die P h a r m a k o logie nicht beriicksichtigt worden, doch sei darauf hingewiesen, da6 die hypotensive sowie andere physiologische Wirkungen der Rauwolfia serpenfinn dem von E. Schlitller und seinen Mitarbeitern$) isolierten Reserpin innewohnen, wahrend Ajmalin keine dieser niitz-CH-C q CH.CH3

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## Abstract Die bisher aus __A. phalloides__ isolierten Giftstoffe gehören zwei im UV.‐Spektrum, in der Farbreaktion mit Zimtaldehyd‐HC1 und in der Toxicität verschiedenen Gruppen an, der Phalloidin‐ und der Amanitin‐Gruppe. Die erste umfasst Phalloidin, Phalloin und Phallacidin, von welchen die St

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## Abstract Im Säurehydrolysat des α‐Amanitins findet man folgende Aminosäuren: Glycin, L‐Asparaginsäure, Isoleucin, Cystein und Cysteinsäure, γ‐Hydroxyprolin, ein reduzierendes Tryptophanderivat und eine in der Natur bisher nicht aufgefundene Aminosäure der Zusammensetzung C~7~H~15~NO~4~. Diese wu

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## Abstract Phallacidin, ein Nebentoxin von __Amanita phalloides__, besitzt saure Eigenschaften. Es zeigt dasselbe UV‐Spektrum wie Phalloidin oder Phalloin und hat eine diesen Giften entsprechende bicyclische Struktur. Vom Phalloidin unterscheidet es sich dadurch, daß L‐Valin anstelle von L‐Alanin

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## Abstract Das in __Amanita phalloides__ in sehr geringer Menge enthaltene toxische Phalloin ist dem einen Hauptgift Phalloidin in vielen Beziehungen sehr ähnlich. Der einzige Unterschied besteht in der Struktur einer ungesättigten α‐Aminosäure, die bei der Säurehydrolyse des Toxins in das Lacton

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## Abstract Das nach der Säurehydrolyse aus Phalloidin isolierte Hydrochlorid des δ‐Hydroxy‐leuceninlactons (II) wurde mit einer Ausbeute von 55% d. Th. synthetisiert. Anlagerung von Brom an die Doppelbindung vom Methallyl‐acetamino‐malonester ergibt ein Brommethyl‐dihydro‐oxazin‐hydrobromid (VII),