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Di- und Polyaminozucker, XXVII1) Synthesen von Derivaten der 4,6-Diamino-4,6-didesoxy-D-glucose, 4,6-Diamino-4,6-didesoxy-D-gulose, 3,4,6-Triamino-3,4,6-tridesoxy-D-allose und 3,4,6-Triamino-3,4,6-tridesoxy-D-galactose

✍ Scribed by Reckendorf, Wolfgang Meyer Zu ;Spohr, Ulrike

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
851 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Synthese und Reaktionen der epimeren 3,4‐Epoxyzucker 7 und 23 werden beschrieben. 7 ließ sich mit Natriumazid stereoselektiv zu 8 öffnen. Aus 8 wurde über das Triflat 11 das Triazid 14 hergestellt. 8 und 14 wurden zu den reduzierenden Zuckern 13 und 16 umgesetzt. Die Öffnung von 23 mit Natriumazid ergab 24 und 26 im Verhältnis 3:2. 26 wurde in 31 übergeführt. Das Triazid 32 war durch Azidolyse der Triflate 25 und 29 erhältlich. Die Tosylierung von 36 führte zu einem Gemisch aus 37 und 38. Aus 22 entstand unter Einwirkung von Natriummethylat ein Gemisch der Epoxide 7 und 23.

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✍ Reckendorf, Wolfgang Meyer Zu ;Spohr, Ulrike 📂 Article 📅 1981 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 754 KB

## Abstract Die Synthese der Titelverbindungen erfolgte über die 3,6‐Diazido‐3,6‐didesoxy‐1,2‐__O__‐isopropyliden‐α‐D‐glucopyranose (**6**) durch einfache oder doppelte Inversion der Konfiguration an C‐4. — Die Oxidation von **6** zum Keton **18** und die anschließende Reduktion mit Natrium‐tetrahy

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## Abstract Die Titelverbindung wurde durch Einführung von zwei Stickstoff‐Funktionen in die 2,3‐Diamino‐2,3‐didesoxy‐D‐glucose dargestellt. Anstelle des freien Zuckers erhielten wir hauptsächlich das Pyrrolidin **17**.

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✍ Reckendorf, Wolfgang Meyer Zu 📂 Article 📅 1971 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 275 KB 👁 1 views

## Synthesis of 2.3.4.6-Tetraamino-2.3.4.6-tetradeoxy-~-galactose Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-a-~-glucopyranoside was converted into the corresponding allo derivative which was trlmesylared and reacted with sodium azide in phosphoric tris-(dimethylamide). After deblocking the free sugar was isolate

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✍ Zu Reckendorf, Wolfgang Meyer ;Kamprath-Scholz, Uwe ;Bischof, Eberhard ;Wassilia 📂 Article 📅 1975 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 906 KB

## Abstract Die Titelverbindung wurde, ausgehend von D‐Glucose, in Form ihres Di‐__N__‐acetyl‐, ‐trifluoracetyl‐ und ihres __N__,__N__′‐Bis(2,4‐dinitrophenyl)‐Derivates erhalten. Reindarstellung des freien Zuckers gelang nicht.

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## Abstract Durch Umsatz mit N~a~J wurde aus 5,6‐Ditosyl‐l, 2,3,4‐diaceton‐D‐mannit das (D‐arabo) 3,4,5,6‐Tetraoxyhexen‐(1), aus letzterem (u‐arabo) 3,4,5,6‐Tetraoxyhexan hergestellt. Aus 1,2,5,6‐Tetratosyl‐D‐mannit gewann man durch Einwirkung von Natriumjodid D‐α, α′‐Divinylglykol und aus diesem d