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Di- und Polyaminozucker, XVI. Synthese der 2.3.4.6-Tetraamino-2.3.4.6-tetradesoxy-D-galaktose

✍ Scribed by Reckendorf, Wolfgang Meyer Zu

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Tongue
English
Weight
275 KB
Volume
104
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Synthesis of 2.3.4.6-Tetraamino-2.3.4.6-tetradeoxy-~-galactose

Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-a-~-glucopyranoside was converted into the corresponding allo derivative which was trlmesylared and reacted with sodium azide in phosphoric tris-(dimethylamide). After deblocking the free sugar was isolated as its crystalline tetrahydrochloride.

Trotz einiger Versuchez, war es bisher nicht gelungen, Hexosen mit mehr als Lwei Aminogruppen in freiem Zustand, d. h. ohne jegliche Art von Schutzgruppen, darzustellen. Die Hauptschwierigkeit war dabei die Hydrolyse der glykosidischen Schutzgruppe, die mit Saurekatalyse durchgefuhrt werden mul3te. Gegen diese Saurebehandlung sind die Polyaminozucker anscheinend nicht stabil. Moglicherweise findet uber ein intermediares N-Acetal ein Abbau der Zucker statt. Deshalb muBte unsere Synthese3) folgende Bedingungen erfullen:

  1. Die glykosidische Schutzgruppe muR in einem schonenden letzten Schritt, der den Zucker in Freiheit setzt, entfernbar sein. Wir wiihlten dafiir die durch Hydrierung abspaltbare Benzylgruppe.

  2. Alle anderen Schutzgruppen, auch die der Stickstoff-Funktionen, mussen vorher entfernt werden konnen. D a Benzylglykoside alkalistabil sind, wahlten wir zur Blockierung der 2-Aminogruppe den Acetylrest, der leicht durch alkalische Hydro-

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## Abstract Die Titelverbindung wurde durch Einführung von zwei Stickstoff‐Funktionen in die 2,3‐Diamino‐2,3‐didesoxy‐D‐glucose dargestellt. Anstelle des freien Zuckers erhielten wir hauptsächlich das Pyrrolidin **17**.

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**Di‐ and Polyamino Sugars, XXIII. Elimination Reactions Accompanying the Synthesis of 2,3‐Diamino‐2,3‐dideoxy‐D‐glucose** By‐products of the synthesis of 2,3‐diamino‐2,3‐dideoxy‐D‐glucose were found to be hex‐2‐ and ‐3‐enopyranosides (**4, 5**). Structure proofs by spectroscopy were corroborated b