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Di- und Polyaminozucker, XXVI. Synthesen von Derivaten der 3,6-Diamino-3,6-didesoxy-D-galactose, 3,4,6-Triamino-3,4,6-tridesoxy-D-galactose und 3,4,6-Triamino-3,4,6-tridesoxy-D-glucose

✍ Scribed by Reckendorf, Wolfgang Meyer Zu ;Spohr, Ulrike

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
754 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Synthese der Titelverbindungen erfolgte über die 3,6‐Diazido‐3,6‐didesoxy‐1,2‐O‐isopropyliden‐α‐D‐glucopyranose (6) durch einfache oder doppelte Inversion der Konfiguration an C‐4. — Die Oxidation von 6 zum Keton 18 und die anschließende Reduktion mit Natrium‐tetrahydroborat wurden untersucht. 18 epimerisierte an C‐3 zur ribo‐Ulose 19. Beide Ulosen 18 und 19 wurden in das Enolacetat 20 übergeführt. Die Reduktion von 18 ergab ein Epimerengemisch bestehend aus 6 (gluco) und 11 (galacto), während 19 und 20 stereoselektiv unter Bildung von 22 (allo) reduziert wurden.

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## Abstract Synthese und Reaktionen der epimeren 3,4‐Epoxyzucker **7** und **23** werden beschrieben. **7** ließ sich mit Natriumazid stereoselektiv zu **8** öffnen. Aus **8** wurde über das Triflat **11** das Triazid **14** hergestellt. **8** und **14** wurden zu den reduzierenden Zuckern **13** u

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## Abstract Die Titelverbindung wurde durch Einführung von zwei Stickstoff‐Funktionen in die 2,3‐Diamino‐2,3‐didesoxy‐D‐glucose dargestellt. Anstelle des freien Zuckers erhielten wir hauptsächlich das Pyrrolidin **17**.

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## Synthesis of 2.3.4.6-Tetraamino-2.3.4.6-tetradeoxy-~-galactose Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-a-~-glucopyranoside was converted into the corresponding allo derivative which was trlmesylared and reacted with sodium azide in phosphoric tris-(dimethylamide). After deblocking the free sugar was isolate

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## Abstract Die Titelverbindung wurde, ausgehend von D‐Glucose, in Form ihres Di‐__N__‐acetyl‐, ‐trifluoracetyl‐ und ihres __N__,__N__′‐Bis(2,4‐dinitrophenyl)‐Derivates erhalten. Reindarstellung des freien Zuckers gelang nicht.