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Cycloadditionen, III Umsetzungen von Inaminen mit Silylketenen

✍ Scribed by Himbert, Gerhard ;Henn, Lothar

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
493 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Inamine 1a–e reagieren mit den Silylaldoketenen 2a und b in der üblichen Weise unter [2+2]‐Cycloaddition zu den Allencarboxamiden 6 und in einem Fall zu einen. Cyclobutenonderivat. Verursacht durch die Anwesenheit der Silylgruppe in den Addukten, treten 1,3‐Verschiebungen des zur Silylgruppe geminal‐ständigen Wasserstoffatoms auf, die das Cyclobutenon 4d in das isolierte Derivat 7d und ein Teil der Allene in die isomeren Silylacetylene 8 umwandeln. Bei der Destillation von 4‐(Dimethylphenylsilyl)‐N,2‐dimethyl‐2,3‐butadienanilid (6c) wird in geringer Ausbeute das tricyclische Lactam 10 isoliert, dessen Bildung durch eine intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion zwischen dem Anilinkern und der zweiten allenischen Doppelbindung verursacht wird.

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## Abstract Die Inamine **1a‐e** mit Alkyl‐, Aryl‐, Acyl‐ und Phosphinresten am β‐Kohlenstoffatom bilden mit Diphenylketen (**2a**) und den Aldoketenen **2b‐d** in allen Fällen Allencarboxamide **4a‐i** neben den Cyclobutenonen **5a‐i**. Als Nebenprodukt wird bei der Umsetzung von **1c** mit **2a**

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Eingegangen am 15. Juni 1988 Cycloadditions, 13'). -Reactions of Ynamines with 1,I-Bis-(pbenyhlfonyl)o1efm Ynamines 1 and &P-bis(phenylsulfony1)styrene (2) or 1,l-bis-(phenylsulfony1)ethylene (5) react by regiospecific [2 + 23 cycloaddition to give the 4,4-bis(phenylsulfonyl)-l-cyclobutenylamines 3

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## Abstract Die Flüssigphasenreaktionen von wasserfreiem Bromwasserstoff mit einigen Acetylenverbindungen wurden untersucht. Zusätzlich zu den durch konventionelle ionische und/oder radikalische Addition erhaltenen Produkten wurden aus 1‐Butin (**4a**), 1‐Pentin (**4b**), 1‐Hexin (**4c**) und 3‐Cyc