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Cycloadditionen und Umlagerungen bei Umsetzungen von Bromwasserstoff mit Alkinen

✍ Scribed by Griesbaum, Karl ;Seiter, Wolfgang ;Schneider, Hermann ;Abed, Maan El ;Rehman, Zillur

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
768 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Flüssigphasenreaktionen von wasserfreiem Bromwasserstoff mit einigen Acetylenverbindungen wurden untersucht. Zusätzlich zu den durch konventionelle ionische und/oder radikalische Addition erhaltenen Produkten wurden aus 1‐Butin (4a), 1‐Pentin (4b), 1‐Hexin (4c) und 3‐Cyclohexyl‐1‐propin (4d) die entsprechenden Cyclodimeren 5 und/oder 6 mit 1,3‐Dialkyl‐1,3‐dibromcyclobutanstrukturen gewonnen. Aus 3,3‐Dimethyl‐1‐butin (19) entstanden unter be‐stimmten Bedingungen 2,3‐Dibrom‐2,3‐dimethylbutan (28) und 1,3‐Dibrom‐2,3‐dimethylbutan (31). 2‐Butin (32) lieferte mit überschüssigem HBr vier (33‐36) der fünf möglichen 1,3‐Dibrom‐1,2,3,4‐tetramethylcyclobutane und mit HBr im Unterschuß die beiden stereoisomeren 3‐Brom‐1,2,3,4‐tetramethylcyclobutene 38 und 39.

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freigesetzt wurden. Die Losung wurde darauf in Vakuum zur Trockne eingedampft. Den Riickstand erwarmte man rnit 50 ml Ather, kuhlte auf 0" und nutschte ab. Man erhielt 5,s g kristallinen Ruckstand. Nach 2maligem Umldsen aus Isopropanol Smp. 315" (Zcrs.); Reinausbeute 2 g. Gemass Misch-Smp., UV.-und