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1.3-Dipolare Cycloadditionen, LII. Umsetzungen von 1.3-Dipolen mit Iminophosphoranen

✍ Scribed by Huisgen, Rolf ;Wulff, Jochen

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1969
Tongue
English
Weight
628 KB
Volume
102
Category
Article
ISSN
0009-2940

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Die Thermolyse oder Photolyse aromatischer o-Diazo-oxide fuhrt zu mesomeriestabilisierten Ketocarbenen, die die Wolff-Umlagerung verlangsamt oder gar nicht mehr eingehen. Mit diesen Ketocarbenen. bevonugt demjenigen aus 3.4.5.6-Tetrachlor-benzol-2-diazo-l-oxid, lassen sich 1.3-Dipolare Cycloaddition

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Eingegangen am 30. August 1978 Die disubstituierten Cyanthioformamide 1 addieren sich an Diazoverbindungen, vermutlich unter Bildung der Thiadiazole 2, die weiter zu den Thiiranen 3 zerfallen. Diese konnen zu den Ethylenen 5 entschwefelt werden. Mit Diphenylnitrilimin bildet 1 b das Thiadiazolin 6.

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