Eingegangen am 30. August 1978 Die disubstituierten Cyanthioformamide 1 addieren sich an Diazoverbindungen, vermutlich unter Bildung der Thiadiazole 2, die weiter zu den Thiiranen 3 zerfallen. Diese konnen zu den Ethylenen 5 entschwefelt werden. Mit Diphenylnitrilimin bildet 1 b das Thiadiazolin 6. Nitriloxide liefern mit 1 die Oxathiazole 7. In gleicher Weise ergeben die monosubstituierten Cyanthioformamide 8 die Oxathiazole 9, die weiter in Arylisothiocyanate und die Cyanformamide 10 zerfallen. Die Reaktion von 1 rnit Phenylazid bei 100ยฐC liefert, offenbar iiber die instabilen Thiatriazoline 11 oder 12 und die Thiaziridine 13, die Cyanformamidine 14.
Cycloadditions of Cyanothioformamides with 1,3-Dipoles
The disubstituted cyanothioformamides 1 add to diazo compounds presumably forming the thiadiazoles 2 which decompose to give the thiiranes 3. These may be desulfurized to the ethylenes 5. 1 b reacts with diphenylnitrilimine to form the thiadiazoline 6. Nitrile oxides and 1 afford the oxathiazoles 7. The monosubstituted cyanothioformamides 8 likewise yield the oxathiazoles 9, which decompose to aryl isothiocyanates and the cyanoformamides 10. The reaction of 1 with phenyl azide at 100ยฐC produces the cyanoformamidines 14, probably via the unstable thiatriazolines 11 or 12 and the thiaziridines 13.