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1,3-Anionische Cycloadditionen von 2-(N,N-Diisopropylcarbamoyl)-allyllithium mit Zweistufenmechanismus

✍ Scribed by Willi Bannwarth; Dr. Rudolf Eidenschink; Prof. Dr. Thomas Kauffmann

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1974
Tongue: English
Weight: 213 KB
Volume: 86
Category: Article
ISSN: 0044-8249
DOI: 10.1002/ange.19740861305

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✦ Synopsis

Die Struktur der neuen Verbindungen ist mit der beim Dipyrimidinyl-Derivat gemachten Einschrankung durch Spektren (MS. 'H-NMR, UV) und Elementaranalysen gesichert. Eingegangen am 3. April 1974 [Z 24a] [I] Protophane und Polyarene. 16. Mitteilung. -15. Mitteilung: Th. Kui!lfl IIIUIIII u. H . -I / . Kiiiuse. Tetrahedron Lett. 1973. 4043.

[2] Unter ..Arenen" sollen in diescr Zuschrllt monocyclische aroniatische Kohlenwasserstolle und entsprechende Heterocyclen verstanden werden.

[3] D i e Ausdriicke nucleo-und elcktrophil sollen in dirser Zuschrilt das rorherrsrh~~ndr Verhalten bei dcr Summe der bckannten Reaktionen kennreichnen.

[4] Bei formal aus 2p/Zn-EIektronensystemen [5] aulgebauten Cyclen hingen Stabilitit und Regencricrungstendenz (nach Addition von Reagentien) stark von der Zahl der rum Aufbau verwendeten Gruppen ah (Huckel-Regel).

Beispielefur solcheGruppen nind -0-.-S-,-N<.)C-C<.

C-N-.

Bei Cyclopolyarenen diirlten diese Eigenschalten dagegen wenig durch die Zahl der Einhcilen bestimmt werden. da letzicre aromatischen Charakter mitbringen und. wie bci Polyphenylenen gefunden [vgl. H. 4 . Srrtuh u. F.

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