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Cycloaddition mit ungesättigten Zuckern, IV. Die Diels-Alder-Reaktion von 1,2,4,5-Tetrazin mit 1,5-Anhydrohex-1-enitolen

✍ Scribed by Gnichtel, Horst ;Gumprecht, Claus

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
271 KB
Volume
1985
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Diels‐Alder‐Reaktion mit inversem Elektronenbedarf von 1,2,4,5‐Tetrazin‐3,6‐dicarbonsäure‐dimethylester (2) mit 3,4,6‐Tri‐O‐acetyl‐1,5‐anhydro‐2‐desoxy‐D‐arabino‐(1a) und‐lyxo‐hex‐1‐enitol (1b) führt unter Öffnung des Zuckerringes zu 4‐[(1__S__,2__R__,3__R__)‐1,2,4‐Triacetoxy‐3‐hydroxy‐butyl]‐3,6‐pyridazindicarbonsäure‐dimethylester (5a) und dem (1__R__,2__R__,3__R__)‐Epimeren 5b. Diese Verbindungen wurden in die Oxo‐Verbindungen 6a und 6b umgewandelt. Als Nebenprodukte der Addition entstehen 3,4,6‐Tri‐O‐acetyl‐1,5‐anhydro‐2‐desoxy‐D‐arabino‐(4a) und ‐D‐lyxo‐hex‐1‐enitolo[1,2‐d]pyridazin‐3′,6′‐dicarbonsäure‐dimethylester.

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