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Cycloaddition mit ungesättigten Zuckern, III Die Stereochemie der Diels-Alder-Reaktion mit Hex-2-enopyranosid und Hex-2-enopyranosid-4-ulosen

✍ Scribed by Gnichtel, Horst ;Gumprecht, Claus ;Luger, Peter

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
820 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Dien‐Addition an Ethyl‐4,6‐di‐O‐acetyl‐2,3‐didesoxy‐α‐D‐erythro‐hex‐2‐enopyranosid (1) führt ausschließlich zum α‐D‐manno‐Addukt 2. Mit den Alkyl‐2,3‐didesoxy‐α(β)‐D‐glycero‐hex‐2‐enopyranosid‐4‐ulosen 3a und b entstehen je ein L‐ und D‐erythro‐Addukt 4a, b bzw. 5a, b. Diese tautomerisieren zu den D‐ und L‐threo‐Stereoisomeren 6a, b und 7b. Die Benzo[2,3]hexo‐pyranosid‐4‐ulosen wurden mit NaBH~4~ stereoselektiv zu Hexopyranosiden reduziert. Die Struktur von Methyl‐2,3‐didesoxy‐1′,2′,3′,6′‐tetrahydro‐4′,5′‐dimethyl‐β‐D‐glycero‐D‐threo‐benzo‐[2,3]hexopyranosid‐4‐ulose (6b) wurde durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt.

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**Cycloaddition with Unsaturated Carbohydrates, I. — The 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Diphenylnitrile Imine to α‐D‐__erythro__‐Hex‐2‐enopyranoside** By 1,3‐dipolar cycloaddition of diphenylnitrile imine to ethyl 4,6‐di‐__O__‐acetyl‐2,3‐dideoxy‐α‐D‐__erythro__‐hex‐2‐enopyranoside (**1**) ethyl 4,6‐d

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## Abstract Die Diels‐Alder‐Reaktion mit inversem Elektronenbedarf von 1,2,4,5‐Tetrazin‐3,6‐dicarbonsäure‐dimethylester (**2**) mit 3,4,6‐Tri‐__O__‐acetyl‐1,5‐anhydro‐2‐desoxy‐D‐__arabino__‐(**1a**) und‐__lyxo__‐hex‐1‐enitol (**1b**) führt unter Öffnung des Zuckerringes zu 4‐[(1__S__,2__R__,3__R__)