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Cycloaddition mit ungesättigten Zuckern, I. Die 1,3-dipolare Cycloaddition von Diphenylnitrilimin an α-D-erythro-Hex-2-enopyranosid

✍ Scribed by Gnichtel, Horst ;Ronzheimer, Arthur

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1982
Tongue: English
Weight: 226 KB
Volume: 1982
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198219820518

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✦ Synopsis

Cycloaddition with Unsaturated Carbohydrates, I. — The 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Diphenylnitrile Imine to α‐D‐erythro‐Hex‐2‐enopyranoside

By 1,3‐dipolar cycloaddition of diphenylnitrile imine to ethyl 4,6‐di‐O‐acetyl‐2,3‐dideoxy‐α‐D‐erythro‐hex‐2‐enopyranoside (1) ethyl 4,6‐di‐O‐acetyl‐2,3‐dideoxy‐3′,4′‐dihydro‐2′,5′‐diphenyl‐2′H‐α‐D‐menno‐hexopyranosido[3,2‐c]pyrazole (2a) and the [2,3‐c]‐regioisomer (3a; 2a: 3a = 4:1) were prepared.

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## Abstract Durch 1,3‐dipolare Cycloaddition von Ethyl‐4,6‐di‐__O__‐acetyl‐2,3‐didesoxy‐α‐D‐__erythro__‐hex‐2‐eno‐pyranosid (**1**) mit Benzonitriloxid wurde Ethyl‐4,6‐di‐__O__‐acetyl‐2,3‐didesoxy‐4′,5′‐dihydro‐3′‐phenyl‐α‐D‐__manno__‐hexopyranosido[2,3‐__d__]isoxazol (**2**) erhalten. Die Struktur