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Azaazulene als Dienophile in der Diels-Alder-Cycloaddition mit 3,6-Bis(trifluormethyl)1-1,2,4,5-tetrazin

✍ Scribed by Frenzen, Gerlinde ;Massa, Werner ;Reimers, Uwe ;Seitz, Gunther

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1993
Tongue: English
Weight: 479 KB
Volume: 126
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19931260222

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✦ Synopsis

Azaazulenes as Dienophiles in the Diels-Alder Cycloaddition with 3.6-Bis(trifluoromethyl)-1,2,4,5-tetrazine

The LUMO-diene-controlled [4 + 21 cycloaddition of the azaazulenes 6 and 17 with the tetrazine 1, one of the most reactive diazadienes ..with inverse electron demand", are described. Like azulene (2) the azaazulenes 6a, b react with 1 -probably by a two-step mechanism via the dipolar species 7 -to yield the adduct 8; N2 elimination leads to 9, which rearranges

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