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Chromane, XV. Synthese von (±)-Brasilin

✍ Scribed by Dann, Otto ;Hofmann, Hans


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1963
Weight
541 KB
Volume
667
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


  1. DANN und H. HOPMANN Bd. 661 zu F = 100 gemacht durch Multiplikation mit dem Umrechnungsfaktor 15.9, mit welchem die Flacheninhalte der korr. Fluoreszenzspektren aller iibrigen in Toluol gemessenen Verbindungen multipliziert wurden, um die relativen Fluoreszenzlichtausbeuten F zu erhalten (Tab. 3). Fur das Fluoreszenzmaximum des POP-Standards bei 27 400 cm-1 errechnet sich der korr. MeRwert nach (1) zu b = 50.f(f= 1.22 nach Tab. 4); b = 61.0. Um den in Tab. 3 aufgefiihrten relariven korrigierten MeRwert von 100 zu erhalten, ist b mit dem Faktor 1.64 zu multiplizieren. Mit diesem Faktor sind die korr. MeRwerte b im Fluoreszenzhauptmaximum der iibrigen Verbindungen ebenfalls multipliziert worden. Aus der Hohe der relativen korrigierten MeRwerte und der relativen Fluoreszenzlichtausbeute F (Tab. 3) laDt sich abschatzen, ob es sich um eine steiler (XI) (Abb. 6) oder eine flacher (I) (Abb. 5 ) verlaufende Fluoreszenzkurve handelt. Die in Tab. 3 aufgefiihrte Eindringtiefe d (90% Absorption) in mm fur das Anregungslicht 32000 cm-1 bei 0.001 m Losungen berechnet sich aus der Definition des Extinktionskoeffizienten, E = log (Zo/Z) x 1lc.d (c in Mol/Z, d i n cm), indem Zo/Z = 10/1 gesetzt wird: E = log (lO/l).l/(lO-3.d)/lO = 104/d; d = 104/~ [mm]. Chromane, XV1) SYNTHESE VON ( ~)-BRASILIN von OTTO D A N N ~) und HANS HOFMANN Aus dem Institut fur Angewandte Chernie der Universitat Erlangen-Niirnberg Eingegangen am 27. Dezember 1962 Aus racem. cis-und racem. trans-3.4-Dihydroxy-7-methoxy-3-[3.4-dimethoxybenzyll-chroman entsteht in Eisessig mit 1 % Perchlorsaure ( f)-Brasilin-trimethylather. -Aus den entsprechenden Benzyloxyverbindungen bildet sich in Eisessig mit 1 % Perchlorsaure ( f)-Brasilin-tribenzylather, der bei katalytischer Hydrierung zu (&)-Bradin entbenzyliert wird.

Das Kernholz von in Sudamerika und Ostindien heimischen, baumartigen Caesalpiniaceen farbt sich an der Luft allmahlich rot. Deshalb ist dieses Holz im Spanischen und Portugiesischen ,,brasil" genannt worden, abgeleitet von ,,brasa" (Glut), und irn Deutschen ,,Rotholz". Rotholzextrakte spielten friiher in der Farberei eine bedeutende Rolle. Aus dem nordostlichen Sudamerika kam besonders vie1 des wertvollen


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