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Chemie und Biochemie der Pflanzenstoffe, XXVIII. Synthesen von Flavonoiden und Cumarinen mittels Polyphosphorsäure

✍ Scribed by Reichel, Ludwig ;Proksch, Gerhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
604 KB
Volume
745
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 14. Mai 1970 Durch Kondensation von Phenolen bzw. Phenolathern rnit Zimtsaure in Gegenwart von Polyphosphorsaure rnit einem Gehalt von 86% P4O10 erhalt man die Chalkone 1-7, das Flavanon 8 sowie Di-[O-cinnamoyll-hydrochinon. Entsprechend entstehen rnit Benzoylessigsaure bzw. deren Athylester oder mit Phenylpropiolsaure die 4-Phenyl-cumarine 11 -13 sowie die Flavone 14-19. Die analogen Umsetzungen rnit Malonsaure ergaben die Cumarine 22 und 23 oder Dibenzoylmethan-Derivate. Aus a-Cumarsaure erhalt man rnit Anisol 4-[4-Methoxy-phenyl]-3.4-dihydro-cumarin (9), mit Polyphosphorsaure mittels N.N-Dimethylanilin als Katalysator ein Tris-anhydrid C Z ~H ~I O ~~P , das bei der alkalischen Spaltung o-Cumarsaure und Orthophosphorsaure ergibt. Chemistry and Biochemistry of Plant Constituents, X X V I I P ) . Synthesis of Flavonoids and Couniarins by Means of Polyphosphoric Acid

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