✍ Scribed by Reichel, Ludwig ;Pastuska, Gerhard
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Ellagsaure-glucosiden und anderen Ellagsaure-Derivaten von Ludwig Reichel*) und Gerhurd Pustuska Aus dem Institut fur Chemie an der Landwirtschaftlich-Gartnerischen Fakultat der Humboldt-Universitat zu Berlin Eingegangen am 10. Dezember 1965 Die Synthese der bisher nicht praparativ zuganglichen Ellagsaure-glucoside wird beschrieben. Mono-, di-, tri-und tetrasubstituierte Ellagsaure-Derivate (Tab. 1) werden dargestellt und deren Eigenschaften untersucht. 1939 haben wir 2) die ersten Versuche zur Synthese von Ellagsaure-glucosiden durchgefuhrt . Ellagsaure wurde dazu mit Acetobromglucose in Gegenwart von Triathanolamin umgesetzt. Die Bildung von Ellagsaure-diglucosiden lie13 sich jedoch nicht einwandfrei reproduzieren, und es gelang nicht, die entstandenen Gemische durch fraktionierte Kristallisation oder Saulenchromatographie aufzutrennen'). Da Acetobromglucose durch Triathanolamin leicht dehydrobromiert und entacetyliert wird, wurde z. B. Dimethylformamid als Losungsmittel benutzt, doch konnten auch so Ellagsaure-glucoside nicht erhalten werden.
Mit Derivaten der Ellagsaure ist jetzt die Synthese von Ellagsaure-glucosiden einwandfrei gelungen, wie die folgenden Darlegungen zeigen.
Aus Tabelle 1 (S. 165) geht hervor, daR zuerst disubstituierte Ellagsaure-Derivate zu den Glucosidsynthesen herangezogen wurden. Zu solchen gelangt man durch partielle Verseifungvon tetrasubstituierten Ellagsaure-Derivaten, wie Digalloyl-ellagsaure4) oder Diacetyl-ellagsaures). Ausgehend von der noch nicht beschriebenen Tetracarbomethoxy-ellagsaure (29) wurden entsprechend 3.3'und 4.4'-Dicarbornethoxy-ellagsaure ( l a bzw. 1 b) gewonnen. Diese konnten auch aus Dinatrium-ellagat mit Chlorkohlensauremethylester dargestellt werden. Sie liel3en sich nicht durch fraktionierte Kristallisation, wohl aber papierchromatographisch voneinander trennen.
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