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Benzoylierungen in der Pyrrolreihe, III

✍ Scribed by Treibs, Alfred ;Jacob, Karl ;Tribollet, Renate

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
270 KB
Volume
739
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Benzoylierung von 2.4‐Dimethyl‐3.5‐diäthyl‐pyrrol (1) liefert das α‐Methylen‐pyrrolin 2 und nicht das α‐Äthyliden‐Derivat 3. Beide α‐ständigen Methyl‐Gruppen von Pentamethylpyrrol werden in elektrophiler Reaktion benzoyliert, dabei erhält man das Bis‐[phenylbenzoyloxy‐vinyl]‐pyrrol 6a. Dagegen liefert 1.2.5‐Trimethyl‐pyrrol das 3‐Benzoyl‐5‐[phenylbenzoyloxy‐vinyl]‐pyrrol 7a.

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Eingegangen am 5. August 1969 Die Benzoylierung von Alkylpyrrolen, die zwei a-Methyl-Gruppen tragen, ergibt die Dibenzoyla-methylen-pyrroline 1-4. Dagegen entstehen aus einigen P-Acetylpyrrolen die Benzoesaureester 8c, 912, 15 und 16 der Enol-Formen, worin unbesetzte Kernstellungen benzoyliert sind.

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