Eingegangen am 5. August 1969 Die Benzoylierung von Alkylpyrrolen, die zwei a-Methyl-Gruppen tragen, ergibt die Dibenzoyla-methylen-pyrroline 1-4. Dagegen entstehen aus einigen P-Acetylpyrrolen die Benzoesaureester 8c, 912, 15 und 16 der Enol-Formen, worin unbesetzte Kernstellungen benzoyliert sind. Mit Pyrrol-a-carbonsauren erhalt man die gemischten Saureanhydride 21 und 22.
Benzoylation of Pyrroles, II 1)
Benzoylation of alkylpyrroles, substituted with two a-methyl groups, gives dibenzoyl-cr-methylene-pyrrolines 1-4. Some P-acetylpyrroles react to the benzoates 8c, 9c, 15 and 16 of their enol forms, where free positions of the pyrrole nucleus are benzoylated. a-Carboxypyrroles form the mixed anhydrides 21 and 22.
Alkylpyrrole
Alkylpyrrole mit einer unsubstituierten a-Stellung werden mit Benzoylchlorid und Basen uber die 5-Benzoyl-Derivate zu 1.5-Dibenzoyl-Verbindungen umgesetzt 1). Die Benzoylierung von 2.3.4.5-TetramethyLpyrrol2) und 2.5-Dimethyl-pyrrol 1) ergibt dagegen uberraschenderweise Di benzoyl-Verbindungen, die als a-Methylenpyrroline 1 und 2 erkannt wurden 1).
Um auszuschliel3en, dal3 nicht eine P-Methylen-statt der a-Methylen-Gruppe in 1 vorliegt, wurde 2.5-Dimethyl-3.4-diathyl-pyrrol(5) der Benzoylierungsreaktion unterworfen. 5 haben wir nicht nach Lit.3), wobei es als 01 anfallt, gewonnen, sondern nach der Methode der reduktiven Alkylierung4) aus 2.5-Dimethyl-3-athoxycarbonylpyrrol hergestellt, wobei es als auSerst Luft-empfindliche, kristallisierte Verbindung anfallt, deren NMR-Spektrum der Erwartung entspricht. Die Benzoylierung von 5 in