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Spirocyclische Verbindungen der Pyrrol-Reihe

✍ Scribed by Treibs, Alfred ;Jacob, Karl ;Kreuzer, Franz-Heinrich ;Tribollet, Renate

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
454 KB
Volume
742
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Kondensation von Alkylpyrrolen, die zwei benachbarte unsubstituierte Kernstellungen aufweisen, mit Aceton entstehen in glatter Reaktion bei unbesetzter 1.2‐Stellung die Spirobi‐Verbindungen 2 und 3, bei unbesetzter 3.4‐Stellung 6 und bei unbesetzter 2.3‐Stellung 11. – Bei sterischer Hinderung durch Nachbarstellung von zwei Methylgruppen neben der aktiven Pyrrol‐Kernstellung unterbleibt die Kondensation mit Aceton, während Aldehyde zu 13 und 14 reagieren. Auch ungenügende Reaktionsfähigkeit als Auswirkung einer benachbarten negativen Gruppe, wie bei 10, vereitelt die Weiterreaktion mit Aceton.

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