2131 b) 42 g 6-Methyl-2-phenyl-oxazolin-carbonsiiure-(4)-p-phenetidid (thrw) werden'mit 200 ccm konz. Salzsiiure und 300 corn W a w r 21/z Stdn. unter Riick-fluB gekocht. Nach Abktihlen wird rnit etwa 200 ccm Methylenchlorid vemtzt und unter Riihren mit 511. NaOH alkalisch gemacht. Nach Trennen der beidon Schichten wird die wiiBr. Lasung mehrmals mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten Extrakta werden getrocknet und des Ltisungsmittel akdestilliert. Es hinterbleiben 2 2 g eines oles, das bald erstant. Nach Umkristallisieren &us Essigester werden 13 g Threonin-p-phenetidid vom Schmp. 121" erhalten. Keine Depression rnit der nach a) hergestellten Verbindung, Depression mit Allothreonin-p-phenetidid bei 70-76'. Das IR-Spektrum ist identisch mit dem der nach a) hergeatellten Verbindung. Durch Schmelzen von Threonin-p-phenetidid rnit Benziminoather-hydrochlorid in der fur die allo-Verbindung beschriebenen Weiae wird des threo-Oxazolin vom Schmp. 106" direkt erhalten. Keine Depression mit dem durch Umlagerung hergestellten Oxazolin-Derivat. 302. Helmut Zinner,HerbertHerbigundHeinz Wigert:Benzazole, IV. Mittei1.l) : Mannich-Basen des Benzoxazolons [Aus dem Institut fiir organische Chemie der Universitiit Rostock] (Eingegangen am 16. Juni 1966) Benzonzolon bildet mit sekundiiren Aminen h d Formeldehyd Mannich-Basen. Diese lessen sich durch Behandeln mit Essigsiiure zum 3-Hydroxymethyl-benzoxazolon spalten. Daraus kann das 3-Acetoxymethyl-und das 3-Chlormethyl-benzoxazolon gewonnen werden. Letztares setzt sich mit Benzoxazolon zum Bis-[benzoxazolonyl-(3)]methan um. Die Mennich-Basen bilden gut kristallisierte Jodmethylate. Bis-benzoxazolonyl-alkane und Bis-benzoxazolonyl-Drjvate von Dicesbonaiiuren werden dargestellt. Neben einer groBen Anzahl von C-H-aciden Verbindungent) sind auch schon mehrere N-H-acide Verbindungens-b) durch Kondensation mit Formaldehyd und Aminen in Mannich-Baaen ubergefiihrt worden. Das Benzoxazolon, das N-H-Aciditate) beaitzt, ist ebenfalls zur Bildung von Mannich-Baaen be-Eine Losung von Benzoxazolon in 40-proz. Dimethylamin setzt sich in exothermer Reaktion spontan mit Formalin um ; das dabei gebildete 3-Dimethylaminomethyl-benzoxazolon (I) kristallisiert sofort BUS. GroBere Ansatze miissen wegen der starken Wiirmeentwicklung gekiihlt werden, weil sonst eine teilweise Zersetzung der gebildeten Mannich-Base eintritt. In analoger Weise bilden sich bei Verwendung von Diathyl-oder Di-n-butylamin das 3-Diiithylaminomethyl-(11) bzw. das 3-[Di-n-butylaminomethyll-benzoxazolon (111). Allerdings fallen diese Substanzen wegen ihrer tiefen Schmelzpunkte zunachst ah Ole aus, die aber beim Abkiihlen auf 0' bald zu einer Kristallmasse er-fhhigt.