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Barbitursäurederivate, XIII. Die absolute Konfiguration einiger disubstituierter Cyanessigsäuren

✍ Scribed by Knabe, Joachim ;Urbahn, Claus

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
333 KB
Volume
750
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

(–)‐Methyl‐phenyl‐cyanessigsäure [(–)‐2a] wird durch Curtius‐Abbau zu R (–)‐2‐Methyl‐2‐phenyl‐glycin [(–)‐5a] als R‐konfiguriert erkannt. (–)‐äthyl‐phenyl‐cyanessigsäure [(–)‐2b] ergibt bei analogem Abbau (–)‐2‐äthyl‐2‐phenyl‐glycin [(–)‐5b]. Der spektral‐polarimetrische Vergleich der aus (–)‐5a und (–)‐5b hergestellten 2‐Thion‐imidazolidinon‐Derivate (–)‐6a und (–)‐6b zeigt, daß auch (–)‐2b R‐Konfiguration besitzt. Im Zusammenhang mit früheren Befunden^3,4)^ läßt sich hieraus für (–)‐Methyl‐[1‐cyclohexenyl]‐cyanessigsäure [(–)‐2c] und (–)‐äthyl‐[1‐cyclohexenyl]‐cyanessigsäure [(–)‐2d] ebenfalls R‐Konfiguration ableiten.

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