4-(sec-Amino)-6-aryl-1,3,5-thiadiazin-2-one, ein Zugang aus 1,3,5-Oxadiaziniumsalzen
✍ Scribed by Werner Schroth; Helmut Kluge; Roland Spitzner
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 2010
- Weight
- 242 KB
- Volume
- 26
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-2402
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✦ Synopsis
eingegangm a m 21. Oktober 1085 ZCM 8670 .l-(sec-Amino)-6-uryl-1,3,6-thittcliazin-9-one, ein Zugang aus 1,3,6-0xadiaziniamsalzen 2,4-Di(sec-amino)-B-aryl-1,3,6-oxadiaziniumsalze 1 [I] reagieren mit H,S/NEt3 nach bekanntem Modus [2] unter nucleophiler Addition in G-Position zu N-Carbamoyl-N'-thioaroyl-guanidinen 2. Die Strnktnrzuordnung ist insbesondere dureh das Auftreten eines LArCS]-und das Fehlen eines [ArCOI-Fragments im Massenspektrtim, gerechtfertigt ; weiterhin weist die Aminabspaltung
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## Abstract 3‐Amino‐4‐aryl‐pyrazolinone‐(5)**5**‐**7** sind aus 5‐Amino‐__4__‐aryl‐1.2‐dithia‐cyclopentenonen‐(3) **1** über Thiomalonsäure‐Derivate **2** bzw. **3** zugänglich. Aus **3** und Phenylhydrazin entsteht **4**, dessen Ringschluß Struktur **5** beweist.
Eingegangen am 29. Januar 1985 2-Aryl-(Alkyl-)-4,6-bis(alkylthio)-1,3,5-oxadiaziniumsalze 2 reagieren rnit Ammoniak und Amidinen zu den 1,3,5-Triazinderivaten 6,7 und 8. Durch Umsetzungen von 2 rnit Hydrazin odcr Schwefelwasserstoff erhiilt man N-(5-Aryl-4H-l,2,4-triazol-3-yl)thiocarbamidsaure-Smeth
Substsnz 276 (2310) 224 (3820) 247 (2470) IIa I1 h I1 c I1 d 111b4) IIIch) 7XB) rtwa 00 I in nm in mi 204-206,5 i 6 7 , 4 " (absol. Athanol) (c 0,30, Warner) 217-221.5 +16,8' (absol. At,hanol) (c 1,38, Wmsrr) 45-49 I (Methanol)') (Aceton/PetrolLther) ~ (c 0 , ~5 , ~7 155,5-157 (96%iges Athanol) 136