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Reaktionen von 2-Aryl-(Alkyl-)-4,6-bis(alkylthio)-1,3,5-oxadiaziniumsalzen mit Nucleophilen

✍ Scribed by Herrmann, Dieter ;Lohre, Wolfgang

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1985
Tongue: English
Weight: 382 KB
Volume: 1985
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198519850914

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✦ Synopsis

Eingegangen am 29. Januar 1985 2-Aryl-(Alkyl-)-4,6-bis(alkylthio)-1,3,5-oxadiaziniumsalze 2 reagieren rnit Ammoniak und Amidinen zu den 1,3,5-Triazinderivaten 6,7 und 8. Durch Umsetzungen von 2 rnit Hydrazin odcr Schwefelwasserstoff erhiilt man N-(5-Aryl-4H-l,2,4-triazol-3-yl)thiocarbamidsaure-Smethylester 5 bzw. N-(5-Aryl-3H-1,2,4-dithiazol-3-yliden)thiocarbamidsaure-S-methylester 9. Reactions of 2-Aryl(Alkyl)-4,6-bis(alkylthio)-l,3,5-oxadiazinium Salts with Nucleophiles 2-Aryl(Alkyl)-4,6-bis(alkylthio)-l,3,5-oxadiazinium salts 2 react with ammonia and amidines to give the derivatives 6,7, and 8 of 1,3,S-triazine. Reactions of 2 with hydrazine or hydrogen sulfide yield S-methyl N-(5-aryl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thiocarbamidates 5 or S-methyl N-(5aryl-3H-1,2,4-dithiazol-3-ylidene)thiocarbamidates 9, respectively.

Bei der Reaktion von Alkylthiocyanaten 1 rnit Acylch1orid/SbCl5 im Molverhaltnis 2 : l bilden sich 2-Aryl-(Alkyl-)-4.6-bis(alkylthio)-l,3,5-oxadiaziniumhexachloroantimonate (V)'] 2.

RS-CSN

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