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1H-NMR-Spektroskopische Untersuchungen zur Konformation von Cyclohexandicarbonsäure-(1,2)-anhydriden

✍ Scribed by H. Werner; A. Zschunke; G. Mann; E. Kleinpeter

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1975
Tongue
English
Weight
513 KB
Volume
7
Category
Article
ISSN
0749-1581

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✦ Synopsis

Abstract

Die chemischen Verschiebungen der ^1^H‐NMR‐Spektren von 18 methylsubstituierten Cyclohexandicarbonsäure‐(1,2)‐anhydriden wurden bestimmt. Von den unsymmetrisch sub‐stituierten Verbindungen wurden die vicinalen Kopplungskonstanten ermittelt. Bei den trans‐Anhydriden lässtsich aus den NMR‐Daten ableiten, dass der Sechsring in einer sesselähnlichen Form vorliegt. Auch bei den cis‐Anhydriden sind in den meisten Fällen Konformationen mit verdrillter Sesselanordnung des Cyclohexans bevorzugt.

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Reaktion a: (3) wurde nach Vogel et al.1'-31 rnit n-Butyllithium in die Dilithiumverbindung (wasserfreier Et20, -20 bis O"C, N,) umgewandelt, aus der sich durch Metallaustausch rnit wasserfreiem MgBr2 die bifunktionelle Grignard-Verbindung gewinnen lien. Setzte man diese bei 0 °C mit frisch bereitet