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1,6-Anhydrofuranosen, XII. Ein Zucker mit Twistbrendangerüst: 1,6: 2,5-Dianhydro-α-L-gulofuranose

✍ Scribed by Köll, Peter ;John, Hans-Georg ;Kopf, Jürgen

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
607 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Titelverbindung 9 läßt sich entweder aus der 1,6‐Anhydro‐3‐Ö‐benzyl‐2‐O‐tosyl‐α‐L‐idofuranose (7) oder der 1,6‐Anhydro‐3‐O‐benzyl‐5‐O‐tosyl‐β‐D‐mannofuranose (5) durch intramolekulare Substitution (Kochen mit KOAc in DMF) über das Benzylderivat 8 darstellen. 8, 9 und 10 enthalten ein Trioxa‐Twistbrendangerüst und sind chirale, in 9‐Stellung substituierte Derivate des 2,4,7‐Trioxatricyclo[4.3.0.0.^3,8^]nonans. Die Röntgenstrukturanalyse von 9 zeigt, daß sowohl der im System enthaltene 1,3‐ als auch die 1,4‐Dioxanringe nahezu ideale Twistboot‐Konformationen (Skew‐K.) einnehmen. während der Furanose‐ und der Oxolanring zwischen T und E liegende Konformationen aufweisen.

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