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1,6-Anhydrofuranosen, XV Konkurrierende Darstellung der 1,6:2,5- und 1,6: 3,5-Dianhydro-α-L-gulofuranosen, Ringöffnung der 1,6: 3,5-Dianhydro-α-L-gulofuranose

✍ Scribed by Köll, Peter ;Lendering, Ursula ;Metzger, Jürgen O. ;Schwarting, Walter ;Komander, Herbert

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
412 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

1,6‐Anhydro‐5‐O‐tosyl‐β‐D‐mannofuranose (1) trägt zwei Hydroxygruppen in Positionen, die jeweils intramolekulare Substitution der Tosylgruppe erlauben sollten. Die Umsetzung von 1 in DMF bei erhöhter Temperatur führt zu den möglichen Dianhydriden 2a und 3, wobei das 1,6: 3,5‐Dianhydrid 2a jedoch weitaus überwiegt (Verhältnis 2a:3 wie 40:1). Durch Umsetzung mit HCl in Methanol werden in 2a beide Anhydroringe geöffnet. Hierbei werden die Methyl‐glycofuranoside 4a und 5a mit wahrscheinlich α‐D‐manno‐Konfiguration gebildet. Die Massen‐spektren der bekannten isomeren Dianhydrohexofuranosen, soweit es sich nicht um Epoxide handelt, werden diskutiert.

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✍ Köll, Peter ;John, Hans-Georg ;Kopf, Jürgen 📂 Article 📅 1982 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 607 KB

## Abstract Die Titelverbindung **9** läßt sich entweder aus der 1,6‐Anhydro‐3‐Ö‐benzyl‐2‐__O__‐tosyl‐α‐L‐idofuranose **(7)** oder der 1,6‐Anhydro‐3‐__O__‐benzyl‐5‐__O__‐tosyl‐β‐D‐mannofuranose **(5)** durch intramolekulare Substitution (Kochen mit KOAc in DMF) über das Benzylderivat **8** darstell