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1,6-Anhydrofuranosen .V selektive tosylierung der 1,6-anhydro-β-d-glucofuranose.Darstellung der 1,6;3,5-dianhydro-α-l-idofuranose

✍ Scribed by Peter Köll; Jürgen Schulz

Book ID
104240303
Publisher
Elsevier Science
Year
1978
Tongue
French
Weight
117 KB
Volume
19
Category
Article
ISSN
0040-4039

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Es sind bisher keine Untersuchungen in der Reihe der 1,6-Anhydrohexofuranosen bekannt geworden, die sich mit der selektiven Acylierung bzw. Sulfonierung von Vertretern dieser Verbindungsklasse beschZftigen.Im Folgenden wird iiber die regioselektive Tosylierung der 1,6-Anhydro-B-D-glucofuranose (2) berichtet, die neben der 1,6-Anhydro-f3-D-glucopyranose und der 1,4;3,6-Dianhydro-d-(-D-glucopyranose bei der Vakuumpyrolyse der D-Glucose entstehtm2 Wird 1 3 d mit 1.1 mol p-Toluolsulfonylchlorid bei Raumtemp. in Pyridin behandelt, so entsteht vorwiegend ein Produkt & , das nach iiblicher Aufarbeitung in 74 % __ Ausbeute durch Kristallisation aus Toluol/Ether gewonnen werden kann ( Schmp.: 154"C; [o(]i" = + 6.0°; c=l in Aceton). Acetylierung fiihrt zum Diacetat ig ( Schmp.: 144-145°C;[~]~o=-26.50 ;c=l in CHC13).

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## Abstract Die Monotosylierung der 1,6‐Anhydro‐β‐D‐mannofuranose (**1**) mit Tosylchlorid in Pyridin liefert hochselektiv das 5‐__O__‐Tosylat **2a** (79%). Daneben konnten in geringer Menge das 3‐__O__‐Monotosylat **3a** (0.4%) sowie die 2,5‐ und 3,5‐Di‐__O__‐tosylate **4a** (3.5%) bzw. **5a** (1.

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