1,6-Anhydrofuranosen, XIV Selektive Monotosylierung der 1,6-Anhydro-β-D-mannofuranose

✍ Scribed by Köll, Peter ;Komander, Herbert ;Meyer, Bernd ;Lendering, Ursula

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1984
• Tongue: English
• Weight: 325 KB
• Volume: 1984
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198419840907

✦ Synopsis

Abstract

Die Monotosylierung der 1,6‐Anhydro‐β‐D‐mannofuranose (1) mit Tosylchlorid in Pyridin liefert hochselektiv das 5‐O‐Tosylat 2a (79%). Daneben konnten in geringer Menge das 3‐O‐Monotosylat 3a (0.4%) sowie die 2,5‐ und 3,5‐Di‐O‐tosylate 4a (3.5%) bzw. 5a (1.2%) isoliert werden. Die Identifizierung der Produkte erfolgte durch ^1^H‐NMR‐Spektroskopie unter Berücksichtigung der Daten für die Acetate 2b, 3b, 4b und 5b. Die beobachteten Selektivitäten werden unter Beachtung elektronischer und sterischer Faktoren interpretiert.