Darstellung von 1.6-Anhydro-β-D-mannofuranose und 1.6-Anhydro-α-L-gulofuranose
✍ Scribed by Heyns, Kurt ;Köll, Peter ;Paulsen, Hans
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1971
- Tongue
- English
- Weight
- 417 KB
- Volume
- 104
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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## Abstract Die Monotosylierung der 1,6‐Anhydro‐β‐D‐mannofuranose (**1**) mit Tosylchlorid in Pyridin liefert hochselektiv das 5‐__O__‐Tosylat **2a** (79%). Daneben konnten in geringer Menge das 3‐__O__‐Monotosylat **3a** (0.4%) sowie die 2,5‐ und 3,5‐Di‐__O__‐tosylate **4a** (3.5%) bzw. **5a** (1.
Die acht isorneren 1.6-Anhydro-P-~-hexopyranosen wurden durch Oxydation rnit Sauerstoff am Platinkontakt in 1.6-Anhydro-P-~-hexopyranos-ulosen ubergefuhrt. Die Oxydation verlauft selektiv; nach dern Angriffspunkt der Oxydation lant sich folgende Reihe