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1.4-Dipolare Cycloadditionen, III. Umsetzungen des Isochinolins und der Azomethine mit Phenylisocyanat

✍ Scribed by Huisgen, Rolf ;Herbig, Klaus ;Morikawa, Masanobu

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1967
Tongue: English
Weight: 508 KB
Volume: 100
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19671000407

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Langsames EinflieDen der Losung yon N-Phenyl-maleinimid in diejenige von 3.4-Dihydro-isochinolin in Benzol erbrachte 27 % eines farblosen kristallinen 1 : 2-Addukts, dem wir die Struktur 2 zuschreiben. Die thermische Riickspaltung bei 200-220" i. Hochvak. zeigte, daD keine Umlagerung eingetreten war

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Eingegangen am 24. Dezember 1964 Die 1.4-Dipolare Cycloaddition folgt dem Schema 4 + 2 + 6. Der 1.4-Dipo1, durch Elektronenliicke und Elektronenpaar in 1.4-Stellung gekennzeichnet, entsteht meist in situ durch Vereinigung einer elektrophilen und einer nucleophilen Mehrfachbindung. -3.4-Dihydroisochi

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## Abstract Diphenylnitrilimin, welches __in situ__ aus Benz‐phenylhydrazid‐chlorid und Triäthylamin oder aus 2.5‐Diphenyl‐tetrazol bei 160–170° freigesetzt wird, geht 1.3‐dipolare Additionen mit Aldehyden oder aktivierten Ketonen unter Bildung von 2.3‐Dihydro‐1.3.4‐oxadiazolen ein. Thioketone, Sch