1.4-Dipolare Cycloadditionen, V. Einige Umsetzungen des 3.4-Dihydro-isochinolins mit elektrophilen CC-Mehrfachbindungen
✍ Scribed by Morikawa, Masanobu ;Huisgen, Rolf
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Tongue
- English
- Weight
- 264 KB
- Volume
- 100
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Langsames EinflieDen der Losung yon N-Phenyl-maleinimid in diejenige von 3.4-Dihydro-isochinolin in Benzol erbrachte 27 % eines farblosen kristallinen 1 : 2-Addukts, dem wir die Struktur 2 zuschreiben. Die thermische Riickspaltung bei 200-220" i. Hochvak. zeigte, daD keine Umlagerung eingetreten war. Wohl als Folge der Aminal-Gruppe in 2 gelangte man rnit Pikrinsaure in siedendem Methanol quantitativ zu Dihydroisochinolin-pikrat zuriick. H2 2 Das NMR-Spektrum (CDC13) befindet sich rnit 2 in Einklang. Von den tert. Protonen ist H-16a bei tiefstem Feld zu erwarten. Sein Singulett bei 5.25 T fallt teilweise mit dem Dublett von H-8 bei 5.30 T zusammen. H-9a bildet ein Dublett bei 6.42 T, H-9 ein Triplett bei 6.75 7. Beide Koppelungskonstanten betragen 6.0 Hz, was fur cis-Standigkeit dtr Wasserstoffatome in 8-, 9-und 9a-Position spricht.